Di masa persahabatannya dengan Gamabunta, Jiraiya di ajak Gamabunta menemui sesepuh para katak. Sesepuh para katak mempunyai visi bahwa Jiraiya ini akan membawa perubahan dunia. Jiraiya diramalkan akan melakukan 3 hal

1. Jiraiya akan menulis sebuah buku
2. Jiraiya akan berkeliling dunia
3. Jiraiya akan mempunyai murid yang akan membawa perubahan dunia kedalam kehancuran atau kedamaian.

Kelak dikemudian hari jiraiya mengangkat murid seorang yang sangat berbakat. Jiraiya menganggap murid inilah salah satu ramalan tersebut. murid ini bernama Minato yang kelak menjadi Hokage ke-4 di Konoha. Jiraiya makin yakin karena potensi luar biasa yang dimiliki Minato.

Kelak kemudian, Jiraiya mengangkat lagi 3 orang murid dari Amegakure. Jiraiya tampak mengajarkan ke 3 muridnya dengan setengah hati. namun segalanya berubah. Ia melihat sesuatu yang luar biasa pada Nagato, salah seorang muridnya. Nagato mempunyai mata rinnegan, suatu fakta menarik segera melintas di kepala Jiraiya. Pemilik mata rinnegan sebelumnya adalah seorang yang membawa perubahan besar dalam dunia ninja.

Jiraiya mulai serius mengajar ketiga muridnya, kemampuan Jiraiya menulis mulai terasah disini. Jiraiya mencoba menuangkan pandangan- pandangannya tentang kondisi dunia ninja yang dipenuhi dengan kebencian melalui bentuk novel.

Jiraiya mencoba menyelesaikan Novelnya dimasa ini, namun Jiraiya kehabisan ide untuk menyelesaikan novelnya. Dialog-dialognya dengan Nagato lah yang akhirnya menjadi ide penutup dari novelnya.

Jiraiya pergi dengan meninggalkan karyanya yang telah selesai. Nagato pun sempat membacanya, waktu berlalu, Nagato membentuk organisasi yang dibangun atas dasar keyakinan ini.

Organisasi tanpa kekerasan, namun waktu berubah. Manusia juga berubah.

Di lain tempat. minato membaca novel Jiraiya ini, ia sangat terisnpirasi oleh novel tersebut.

Ia ingin menjadi tokoh utama dalam novel tersebut. akhirnya Minato memberikan nama anaknya sesuai nama tokoh utama dalam novel tersebut yaitu Naruto, dengan harapan anaknya akan menjadi seperti tokoh dalam novel ini.

16 tahun kemudian, Jiraiya telah tiada. Nagato dan Naruto bertemu untuk pertama kalinya, secara tak sadar dialog antara Naruto dan Nagato mirip dengan dialog yang ada dalam novel. Nagato menjadi ingat dialog itu, dialog yang sebenarnya ia ciptakan.

Ia bercita-cita akan menjadi orang yang mengucapkan dialog ini. Kenyataannya ia menjadi orang yang mengucapkan dialog yang diucapkan tokoh antagonis.

Dari novel ini Naruto menyadarkan Nagato hingga orang yang telah dibunuh di Konoha dihidupkan, dengan impian harapannya mempercyakan kepada Naruto untuk menjaga jembatan menuju kedamaian itu terwujud.

Sampai saat Jiraiya hingga setelah kabar kematiannya ia sudah menulis beberapa novel :

1. Dokonjo Ninja Gaiden
2. Icha-Icha Paradise
3. Icha-Icha Violence
4. Icha-Icha Tactics

Tapi kata Naruto dia sudahmenulis 6-7 buku, yang lain itu masih belum jelas keberadaannya